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赫里索洛拉斯画像，无名画家作于15世纪，题写“赫里大师于1400年在佛罗伦萨教授希腊语法”。

1391年，赫里索洛拉斯在威尼斯见到了佛罗伦萨人罗伯特·罗西。拜占庭帝国曾拥有大量的古希腊文献，罗伯特·罗西满腔热情地写信将这一情况告诉佛罗伦萨总督科卢乔·萨卢塔蒂。在得到一些富有且有才识的佛罗伦萨人的支持后，萨卢塔蒂派遣使者邀请赫里索洛拉斯到佛罗伦萨大学教书，并交给他一份希腊著作的购置书单，既作为教学用书，也为扩充佛罗伦萨的希腊图书馆打基础。赫里索洛拉斯因为薪水迟迟没有谈拢，直到1397年才抵达佛罗伦萨，一入职他立即认识到，他的主要任务是教意大利学生使用古希腊文学著作。在当时，训练学生使用和理解一门已经消亡的语言可谓前所未有。赫里索洛拉斯发现，将古希腊文翻译成佛罗伦萨文人精英的通用语言——拉丁文，是一门艺术，这就要求其学生必须掌握先贤的精神和文学词汇，才能既忠实于原文又优雅地翻译出古希腊文。